周恩来总理曾这样评价龙云一生：第一，对中国民主革命有贡献；第二，反对蒋介石个人独裁，有功；第三，在整个抗日战争中，坚决支持，直至胜利，有功。龙云一生，经历了中国从民主革命到社会主义革命的大变革时期，龙云的命运与现代中国密不可分。
龙云「献图」之谜
1935年4月27日，红军长征过程中，中央纵队途径云南曲靖地区，出现了「龙云献图」的事件。对这一事件传统的解释是「纯属偶然」。不过，云南民族大学谢本书教授在《龙云献图寻踪》文中提出了新的观点：龙云献图不是「偶然事件」，而是「有意而为」。它是在中共抗日民族统一战线的感召下，在红军长征的影响下，龙云政治态度开始转变的一个重要事件。
谢在文中举出了几个例证，首先是据张冲(龙云的部将，后投奔延安，加入中国共产党)的儿子乌谷(云南省民委古籍办公室原主任、研究员)说，上世纪50年代初，张冲陪龙云在北京观看一个苏联艺术团演出，乌谷跟随其后。演出开始前，龙云在与张冲聊天中曾说，1935年红军在曲靖缴获地图、白药等物资，是因为我(龙云)通过关系，预先告诉了他们(红军)这个消息的。此外还有两个重要回忆，一是著名作家马子华的回忆，龙云曾告诉过他，一天傍晚有一个人来龙公馆送信，信是红军指挥官罗炳辉写的，信上说，这次红军长征，目的是北上抗日，并不想攻城夺寨，占据城池。现在路过云南，也无意来到昆明，让龙云尽管放心。后龙云派人送信给前线指挥官孙渡，嘱咐他不要与红军交锋，同时准备一卡车药品，让他相机送给红军。
另一个是当事的汽车押运员赵汝成的回忆。当年18岁的他，1935年4月27日去执行任务时，受李副官之命从其房里搬来几捆用玻璃纸密封的圆筒装上车，（当时并不知道密封圆简装的是什么，之后才听说是军用地图。）就在往沾益前进的途中遇到红军，李副官被几个红军战士押走了。而当天他们受到红军的热情招待。次日，红军发给他们每人5元大洋放回家。一个月后，赵在昆明还见过李副官，后来，他才知道这就是「献图」的经过。
龙云「三心」问蒋
云南政协报李佳欣撰文表示，龙云一生复杂坎坷：他是蒋介石的边陲大员，也是蒋的心腹大患；他曾经清剿过共产党，却在长征中给红军送药；他长期捆绑在蒋系战车上，却用密电跟朱德联络……龙云反对蒋介石内战和独裁在其一生事业中尤为重要。
云南大学旅游文化学院基础部张尚成在《龙云的历史贡献》文中提到，1943年，中共南方局代表华岗到云南与龙云的直接接触，促进了龙云等人的思想变化，推动了他们支持人民要求民主自由，反对内战、独裁的斗争。此后，以龙云为首的省政府拒绝与国民党中央派来的特务合作等事件，激怒了蒋介石，1945年10月，被调至中央任「军事参议院院长」的虚职，被软禁了三年。
内战不利的蒋介石，希望借助龙云的纵横术，但龙云直率地说，「我只会搞国防计划，不会搞内战计划。」蒋介石又问：「能不能同共产党打？」龙云干脆说：请委员长问问「三心」，如「三心」皆曰可战，就可以打；如「三心」中有一心曰不可战，那就打不得了。蒋介石问他「三心」是什么意思。龙云说，「一问军心，二问民心，三问良心！」
1948年12月8日，被蒋软禁了整整三年的龙云搭乘陈纳德的一架商业飞机到达香港，随后立即加入到反蒋反内战的行列。
推动家乡建设发展
走出昭通大山的龙云从未忘记家乡，在他的推动下，昭通成为当时云南省发展战略的中心，繁荣一时。
1932年，龙云将设立于昭通的省立二中改名为云南省立中学，选派学生到昆明学习，以龙太夫人的名义设立奖学基金，实行奖励制度，扶持贫困子弟上学，为云大输送优秀人才，使民国昭通涌现出了以姜亮夫为代表的一批优秀人才。
龙云还大力为家乡修建水利，1924年，时任国民政府第五军军长的龙云带头捐款，修建疏通自簸箕湾至老鸦岩的河道，并沿高鲁河另开河身宽、深均各6尺，长约30里的河道，百姓为该河命名「龙公河」。龙云还积极振兴交通，建设了江底桥，修建了昭通飞机场，修建了昭通至咸宁公路。
还值得一提的是，龙云在当地振兴实业。1930年春，安恩溥奉命率团进驻昭通，严格遵照龙云的指示，为地方办实事，在昭期间，为繁荣社会经济，1931年，领衔创办了昭通民众实业股份有限公司，集股开办，资本约银币20万元，由机关团体及民众投资组成(龙云、卢汉是其重要资助人)，公司经营方向是开垦荒地，办电灯厂，采矿、制革、森林、畜牧等。
筹办电力。昭通实业公司为了发展电力事业，抵制「洋油」，于1933年将发电机器购抵昭通，年底安装完备，1934年1月试点电灯，昭通城内安装了1500多盏，满城街市普放光明，到1939年已装5000盏，同时又装了几台电动碾米机，使昭通城结束了人工碾米的历史。
举办矿业。昭通盛产煤矿，实业公司先于昭通县东区倒马坎探采煤矿，出煤量大，热点较高，已成为昭通百姓生活上不可缺的能源。为加大开发，又筹款探采昭通、大关、彝良三县铁矿。
如今，虽然已经过去了半个多世纪，龙云当年在家乡建设的有些公路、河道、街道、学校至今都还发挥作用。
支持民主运动
龙云对民主运动的支持，使昆明成为当时的「民主堡垒」是最好的例证。此后不断支持民主组织和加入民主组织也颇能说明他的立场。
民革大理州委组宣部部长刘文斌在《龙云与民主运动研究》中写到，龙云不断追求民主进步思想。抗战期间，大批进步教授、民主人士、社会团体和大中学校纷纷入滇，他们给云南带来了新的思潮。尤其是中共和民盟等对龙云开展了大量工作，龙云的思想也日益进步。龙云在与民盟云南支部负责人楚图南等多次交谈后，申请加入民盟并获正式批准，1944年底举行了秘密的入盟仪式。龙云的秘密「入盟」是他由一名地方实力派向真诚爱国者转化的重要一环，此后他在这条道路上再未动摇过。
捐资民革
云南民族大学蔡正发文中指出，龙云对三民主义同志联合会(民革前身之一)也曾大力支持。1946年底，李济深派秘书吴信达到南京约龙云共同集资在上海创办「允华企业公司」，有李济深、龙云、陈铭枢、蒋光鼐、蔡廷锴、谭平山、朱蕴山、于振瀛、郭春涛等人参加。龙云立即拨付5000万元以行动表示支持，是出资最多的一人。该公司于1947年3月正式开业。公司成立后，不仅三民主义同志联合会的经费有了来源，还借该公司掩护了不少民主人士的活动。
龙云在香港
1948年12月，龙云在陈纳德等人的帮助下到达香港后，立即站到了反蒋反内战的行列，并加入了以李济深为主席的中国国民党革命委员会，成为一名真正的反蒋爱国民主斗士。
民革大理州委组宣部部长刘文斌在《龙云与民主运动研究》文中写到，1949年4月11日，龙云在记者招待会上公布了他给代总统李宗仁、行政院长何应钦的一封信，拒绝去南京「共商国是」的邀请，并力劝李宗仁接受中共所提出的八项和谈条件。1949年8月13日，龙云与黄绍竑等44人发表了《我们对于现阶段中国革命的认识与主张》的声明，痛斥蒋介石祸国殃民的政策，郑重宣布脱离国民党，归向人民。龙云在经过20多年的曲折道路之后，终于与蒋介石彻底决裂了，他受到中国共产党和人民群众的欢迎。在香港期间，龙云特别关心云南的局势，并竭力策动云南和平起义。他曾托人转告卢汉说，「蒋介石会败退到云南进行顽抗，云南唯有起义才能自救」、「起义时间愈早愈好，总以解放军未渡长江之前为好，太迟了搞成马后炮，政治意义就谈不上了。」1949年12月9日晚10时，卢汉将军率领全省军政人员，在昆明通电全国，宣布云南和平解放。云南和平起义，龙云功不可没。
龙云与《文汇报》
创刊于1948年9月9日的香港《文汇报》一直与云南有千丝万缕的联系，「云南王」龙云与香港《文汇报》的缘份至今也让人津津乐道。
1948年秋，在美国前「飞虎队」陈纳德将军的帮助下，龙云从南京抵达香港。当时，同样因为反对内战，在上海被迫停刊的《文汇报》辗转选择在香港创刊，经济极为困难。龙云先生慷慨解囊，使香港《文汇报》得以渡过难关。
当时香港《文汇报》的负责人徐铸成后来在回忆录中写道：在创刊之初，我已感到周转失灵了，龙先生一次投股二万元，以后又陆续加股，共约四、五万元。《文汇报》得以维持，这是主要的「续命汤」。
1949年9月21日，中国人民政治协商会议在北平隆重开幕，龙云被列为特邀代表。10月1日，新中国诞生，龙云被委任为中华人民共和国中央人民政府委员。龙云高兴地对香港《文汇报》记者表示：我觉得最高兴的一点是「共同纲领」的颁布和有了新国旗。看了「共同纲领」后，觉得它胜过百万雄师，足够压倒百万美帝装备的反动军队……
龙云在港期间的言论和行动，香港文汇报给予关注和第一时间的报道，1948年至1984年期间，文汇报对龙云及其子女的相关报道版面近50个，字数达40余万字。